女子テニスツアーのバンク・オブ・ウエスト・クラシック（アメリカ/スタンフォード、賞金総額７０万ドル、ハード）は大会初日の２７日、ナイトセッションに杉山愛（日本）が登場したが、元女王のＭ・シャラポワ（ロシア）に4-6, 7-6 (8-6), 1-6で敗れ、初戦で姿を消すこととなった。
この日の杉山は、序盤でシャラポワのサービスブレークに成功し第１セット４−０とリードをするも、そこから元女王のシャラポワが反撃、逆転で第１セットを失う。第２セットではシャラポワが２度のブレークに成功するなど主導権を握り、ゲームカウント５−２としたシャラポワが自身のサービスゲームを迎える。しかし、杉山が粘りをみせタイブレークにもつれると、杉山がセットオールに追いつく。
そしてファイナルセット、杉山は勢いに乗りたいところであったが、グランドスラム３勝を誇るシャラポワが押し切り、２時間２８分のマラソン・マッチに終止符を打った。
試合後の会見でシャラポワは「今日はスロースタートだったけど、良く頑張って逆転できたわ。第２セットもいけると思ったし、試合を終わらせるチャンスもあったけど活かせなかったわ。第３セットでは、それほど間違ったこともしなかったし、落ち着いていられました。」と試合を振り返った。
一方の杉山は「彼女は徐々に調子を上げて、より積極的になっていきました。全てのポイントでファイトしましたが、第３セットに入るとヒザが少し痛みだし、それまでのように動けなくなりました。力も入らなくなってしまい残念でした。」と
語った。
この日はデイセッションでシングルス５試合が行われており、第３シードのＥ・デメンティエワ（ロシア）がＡ・ケタボング（英国）を6-1, 6-4で退け、順当に２回戦に進出している。
「テニスをしていない時は、全くテニスのことを考えないの。家族と一緒に静かな時間を過ごしたわ。」と語るデメンティエワは、ウィンブルドン後の休暇のほとんどを地元モスクワで過ごしリフレッシュした様子。
世界ランク４位のデメンティエワは、今大会第１シードのＳ・ウィリアムズ（アメリカ）とウィンブルドン準決勝で対戦し、マッチポイントを握ったものの逆転で敗れていた。
この他の試合の結果は以下の通り。
Ｎ・ペトロワ（ロシア） (5) ○-× Ｂ・マテック（アメリカ）, 6-3, 3-6, 6-3
Ａ・ラドワンスカ（ポーランド） (7) ○-× Ｓ・シルステア（ルーマニア）, 6-0, 6-1
Ｍ・ニクルスク（ルーマニア） ○-× Ｍ・ショーネシー（アメリカ）, 6-1, 6-0
Ｍ・シンク（ハンガリー） ○-× Ａ・クレイバノワ（ロシア）, 6-0, 7-5
今大会の優勝賞金は１０万７０００ドル。
（2009年7月28日16時42分）
